Como muchos diamantes históricos, la saga de Agra es una combinación familiar de hechos y leyendas, entre los cuales es difícil saber cual es su verdadera historia.

El primer emperador del imperio magnate, Babur.

El diamante de Agra deriva su nombre de su primera ubicación registrada; la ciudad de Agra, hogar del famoso Taj Mahal. Cuando el primero de los emperadores magnates, Babur (1483-1530), derrotó al rajá de Gwalior en 1526, Babur y su ejército tomaron el control de Agra, capturando a la familia real de Gwalior en el proceso. Babur dejó a su hijo, Humayun, a cargo de ocupar la ciudad y el prisionero Rajah y su familia se prepararon para enfrentar su destino. Sin embargo, en un movimiento sorpresa, el Emperador Mogul decidió no ejecutarlos. Para mostrar su gratitud por haberles salvado la vida, el muy aliviado Rajah le regaló a su captor muchas joyas y piedras preciosas. Como se sabía que Babur llevaba un diamante impresionante en su turbante, se cree que el diamante de Agra estaba entre las piedras de tributo que le dio el rajá.

Otros notables emperadores mogol conocidos por haber usado el diamante incluyeron a Akbar (1556-1605), quien también lo usó en un tocado, y Aurangzeb (1658-1710) que orgullosamente reclamó la piedra entre sus muchos tesoros. Fue Aurangzeb quien trasladó la sede de la monarquía de Agra a Delhi en 1658. Esta decisión tuvo un gran costo, ya que en 1739 Delhi fue despedida por el Nadir Shah de Persia y reclamó el Agra entre sus botines de guerra. Sin embargo, el intento del Sha de eliminar el Agra del tesoro original de Aurangzeb, junto con todo lo demás, debe haber tocado un obstáculo porque de alguna manera la gema regresó a la India, posiblemente cuando Nadir Shah encontró problemas en su viaje de regreso a Persia.

Después de eso, la historia del diamante de Agra comienza a ponerse oscura. Una historia tiene el diamante que permaneció allí hasta 1844 cuando Charles, duque de Brunswick, pagó £ 13,670 a un comerciante de diamantes llamado George Blogg por él. Se observó que la piedra en el catálogo personal de Blogg había sido una vez posesión de Babur. También señaló que Agra tenía el puesto 14 en la lista de los diamantes más famosos del mundo.

Existe otra historia de un diamante vendido por Lord Donegall, quinto marqués de Donegall, a Edwin Streeter en 1896. Donegall afirma que durante el motín indio en 1857 el diamante fue robado del gobernante de Delhi. Un oficial del mismo regimiento que Donegall tenía la piedra en su poder. Los esfuerzos para contrabandear la piedra de regreso a Inglaterra incluyeron que la tragara un caballo.

En 1891, Edwin Streeter compró lo que ahora era Agra, recortado, a Bram Hertz, un destacado comerciante de diamantes en París. Fue Hertz el responsable de alterar el diamante de su tamaño original de 41 o 46 quilates a 32,24 quilates. El Agra permaneció en las existencias de Streeter hasta que se retiró del negocio en 1904 cuando sus sucesores, la firma parisina de joyeros, La Cloche Frères, que había adquirido los locales y las existencias a través de la United Investment Corporation, dispersó el contenido. Muchos de los artículos de menor precio fueron comprados por Debenham & Freebody. El resto, que comprende los artículos más valiosos, fue puesto a la venta por Christie's de Londres. La venta tuvo lugar el 22 de febrero de 1905. El Agra, como punto culminante de la venta, fue el lote final. Fue descrito como un "magnífico diamante rosa de la más alta calidad, peso 31 y 13/32 quilates". Aunque no se le atribuyó ningún nombre al diamante, era obvio que era el Diamante de Agra.

Poco después, la gema fue adquirida por el Sr. Louis Winans. Había heredado una fortuna de su padre, William Walter Winans, un ingeniero ferroviario estadounidense de Baltimore que construyó el primer ferrocarril comercial de Rusia desde San Petersburgo a Moscú.

Louis Winans finalmente se estableció en Brighton, Inglaterra, donde encargó a una firma local de joyeros, Lewis & Sons, que lo ayudara a formar su notable colección de diamantes de colores. El Agra y otros dos diamantes de esta colección fueron puestos a la venta en Christie's en Londres el 20 de junio de 1990 por el vendedor que los había heredado en 1927. Durante la Segunda Guerra Mundial, le había encargado a su herrero local que hiciera una caja de hierro. y en ella colocó el Diamante de Agra junto con todas sus joyas y diamantes de colores heredados de Louis Winans. Este ataúd fue enterrado en su jardín y todavía estaba en su lugar seguro al final de la guerra.